Родился в Петербурге в семье жандармского офицера. В 1897 г. поступил в Московское училище живописи, ваяния и зодчества, откуда в 1902 г. был отчислен за показанные на ученической выставке работы "непристойного содержания".
Творчество художника оказалось близко художникам-символистам. Судейкин сотрудничал с журналом "Весы", иллюстрировал драму М. Метерлинка "Смерть Тентажиля" (1903), участвовал в выставках "Алая роза" (1904), Московское товарищество художников (1905), Союза русских художников (1905, 1907 - 1909), "Голубая роза" (1907, являлся одним из создателей одноименного объединения), "Венок" (1908).
В 1909 г. поступил в Санкт-Петербургскую Академию Художеств, где с 1910 г. работал в мастерской Д. Кардовского. В это же время состоялось знакомство художника с А. Бенуа и другими "мирискусниками". В 1911 г. Судейкин становится членом объединения "Мир искусства" и постоянным участником организуемых объединением выставок. Особенно тесная дружба связывала его с К. Сомовым, мотивы творчества которого проявляются и в работах Судейкина. Романтические сюжеты, излюбленные К. Сомовым и другими художниками "Мира искусства", зачастую получали у Судейкина лубочную трактовку, содержащую элементы гротеска и театрализации. Театр, балет, итальянская комедия становились темами его работ.
В последствии именно работа для театра стала главным делом его жизни. Художник сотрудничал со многими известными театральными деятелями. С. Мамонтов первым привлек Судейкина к оформлению оперных спектаклей в московском театре "Эрмитаж". В 1905 г. Судейкин вместе с Н. Сапуновым оформлял для Театра-студии на Поварской в Москве "Смерть Тентажиля" в постановке В. Мейерхольда. В 1909 г. в Петербурге в Новом драматическом театре Ф. Комиссаржевского создал декорации к пьесе Б. Шоу "Цезарь и Клеопатра". В петербургском Малом драматическом театре в 1911 г. оформлял балетные спектакли и комическую пьесу М. Кузмина "Забава дев". В 1913 г. Судейкин участвовал в "Русских сезонах" в Париже, оформляя спектакли.
В 1910-х г.г. Судейкин становится одной из центральных фигур петербургской литературно-художественной жизни. Тесные отношения складываются у него с М. Кузминым. Художник оформляет для своего друга книги стихов - "Куранты любви" (1910) и "Осенние озера" (1912), помогает В. Мейерхольду в организации Дома интермедий (1910-1911), в 1911 г. расписывает стены театра-кабаре "Бродячая собака", в 1915 г. создает декоративные панно для "Привала комедиантов".
В 1917 г. Судейкин переезжает в Крым, затем, в 1919 г., в Тифлис. В 1920 г. уезжает в Париж.
В эмиграции работа в театре продолжает оставаться основным делом художника. Во Франции Судейкин сотрудничал с Н. Балиевым и его кабаре "Летучая мышь", с "Русской оперой", театром "Аполло", оформлял балет "Спящая красавица" для труппы А. Павловой. После перезда в 1923 г. в США Судейкин много работал для "Метрополитен-опера" (балеты И. Стравинского "Петрушка" (1925), "Соловей" (1926), оперы "Садко" Н. Римского-Корсакова (1930), "Летучий голландец" Р. Вагнера (1931) и др.), сотрудничал с труппами М. Фокина и Дж. Баланчина, написал декорации к кинофильму "Воскресенье", снятого в Голливуде в 1934-1935 г.г. по роману Л. Толстого.
Последние годы жизни Судейкин тяжело болел. Умер в августе 1946 г. в Нью-Йорке.